(η(6)-indane)chromium tricarbonyl | 33480-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (η(6)-indane)chromium tricarbonyl
• 英文别名: indanetricarbonylchromium；(η⁶-indane)Cr(CO)3；Cr(CO)3(η6-indane)；carbon monoxide;chromium;2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 33480-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₀CrO₃
• 分子量: 254.206
• InChiKey: TVCCTOHESPGIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(6)-indane)chromium tricarbonyl 在 聚合甲醛 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到trans-C10H12OCr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  Lebibi, Jacques; Brocard, Jacques; Couturier, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. II, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以92%的产率得到(η(6)-indane)chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  Indanetricarbonylchromium：1的效果SYN - 1-抗上亲核加成的区域选择性取代。1-反-和1-反甲氧基茚满三羰基铬的晶体结构

  摘要：

  通过热解Cr（CO）6或与萘-Cr（CO）3（3）进行芳烃交换，已经制备了一系列一系列的1-取代的茚满非对映异构的顺式和反式Cr（CO）3配合物。研究了α-腈碳亲核试剂对顺式和反1-R-茚满Cr（CO）3配合物（R = OMe 4，Me 10）亲核加成的区域选择性，并将其与茚满Cr（CO）的类似反应进行了比较。3（1）。X射线合成和抗X射线研究的结果-提出了4个。已显示亲核性添加物对苄基取代基和亲核试剂的空间和电子效应敏感。当将反应混合物加热至0℃时，区域异构的环己二烯基中间体发生平衡。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87025-1

文献信息

• Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene: 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Derivatives<i>via</i>Highly Regioselective Lithiation of Its Cr(CO)₃Complex and<i>via</i>Reductive Silylation/Oxidation
  作者：E. Peter Kündig、Celia Ferret、Bruno Rudolph

  DOI：10.1002/hlca.19900730720

  日期：1990.10.31

  0]octa-1,3,5-triene)]tri-carbonylchromium complexes (e.g. 13 (R′R″Me3Si) and 14 (R′Me3Si, R″CHO)) as single products. The Cr(CO)3 group can be easily removed by oxidation (I2, Ce(IV), O2/light; 2 examples each) to give the free arenes. Base-catalyzed (CsF, DMF/D2O) deuterodesilylation of 13 yields the [(2,5-2H2)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]chromium complex 15, and treatment of 2,5-bis(trimethylsilyl)

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三
• Benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Valery N. Kalinin、Il'ya A. Cherepanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06781-2

  日期：1997.5

  (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes on the action of lithium amides in THF under very mild conditions has been developed. Transmetallation reactions of the lithium derivatives thus obtained produce the corresponding benzylic organotin, zinc and copper chromium tricarbonyl complexes. Methods for the preparative benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes have been

  为（η的区域选择性金属化苄的通用方法6在THF锂酰胺的非常温和的条件下的动作-alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发出来。由此获得的锂衍生物的金属转移反应产生相应的苄基有机锡，锌和铜铬三羰基配合物。为（η的制备苄基官能化的方法6 -alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发，包括羧化，α-羟烷基化，γ-羰基化，酰化，芳基化，乙烯基化，杂芳基化和烷基化方法。5-乙酰氧基-3-苄基-1,4-二甲基- 2,3,4,5-四氢IH -3-苯并氮杂已经使用的苄基锂衍生物制备（η 6-羰基亚芳基铬三羰基配合物的关键步骤。该化合物是被称为C-去甲苯并吗啡的主要生理活性化合物的代表。
• Synthesis of Polyarylated Methanes through Cross-Coupling of Tricarbonylchromium-Activated Benzyllithiums
  作者：Genette I. McGrew、Jesada Temaismithi、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201000957

  日期：——

  Coordinated to the tricarbonylchromium fragment, a typically unstable benzylic organolithium can participate directly in cross‐coupling reactions with aryl bromides to form polyarylated methane derivatives (see scheme). Cr(CO)3 assistance leads to reactivity with a variety of coordinated substrates and—given multiple benzylic sites—can effect up to six coupling events per arene.

  支持基团：与三羰基铬片段配位，典型不稳定的苄基有机锂可以直接参与与芳基溴的交叉偶联反应，形成多芳基化甲烷衍生物（参见方案）。Cr(CO) 3的协助导致与各种配位底物的反应性，并且在给定多个苄基位点的情况下，可以影响每个芳烃多达六个偶联事件。
• Addition de carbanions α benchrotreniques sur divers aldehydes non enolisables; evolution des produits primaires d'addition par oxydation d'oppenauer-woodward, influence de la substitution
  作者：M.-C. Senechal-Tocquer、D. Senechal、J.-Y. Le Bihan、D. Gentric、B. Caro

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80307-8

  日期：1987.4

  Aromatic hydrocarbons complexed with a Cr(CO)3 unit react with benzaldehydes and furfural in THF and in the presence of t-BuOK at the benzylic position to give condensation products in good yields. Formation of ketones by “in situ Oppenauer-Woodward” oxidation is observed. Influence of ring substituents on this formation is discussed.

  与Cr（CO）3单元络合的芳族烃与苯甲醛和糠醛在THF中并在t-BuOK存在下在苄基位置反应生成缩合产物，收率很高。观察到通过“原位Oppenauer-Woodward”氧化形成的酮。讨论了环取代基对这种形成的影响。
• Synthesis of ethyl phenylpyruvate and related compounds using chromium tricarbonyl complexes
  作者：Bertrand Caro、Jean-Yves Le Bihan、Jean-Pierre Guillot、Siden Top、G�rard Jaouen

  DOI：10.1039/c39840000602

  日期：——

  Phenylpyruvate derivatives can be readily obtained as stable enols via a new benzylic functionalization of arene Cr(CO)3 Complexes.

  苯丙酮酸衍生物可以很容易地通过芳烃Cr（CO）3配合物的新苄基官能化而以稳定的烯醇形式获得。