5-tosyl-1-phenyl-1H-tetrazole | 193285-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-tosyl-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 193285-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: ODLNFEHXGRVGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-2-甲基苯硼酸 、 5-tosyl-1-phenyl-1H-tetrazole 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到5-(4-ethoxy-2-methylphenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Suzuki偶联制备高度官能化的1,5-二取代的四唑

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki偶联已经实现了一系列1，5-二取代的四唑的制备。使用适当取代的5-对甲苯磺酰基四唑作为底物（通过将取代的叠氮化物与对甲苯磺酰基氰基环加成而获得），该方法提供了多种否则难以获得的高度取代的四唑的访问。该程序与药物样分子中常见的官能团兼容，并已用于产生许多具有潜在生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.056
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-phenyl)-1,2,3,4-tetrazolyl tolyl sulfide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-tosyl-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles: LVII. Preparation and chemical properties of 1-substituted 5-arylsulfonyltetrazoles

  摘要：

  Oxidation of 1-substituted 5-arylsulfanyltetrazoles with m-chloroperoxybenzoic acid and NaIO4 in the presence of RuCl3 leads to the formation of the 5-arylsulfonyltetrazoles. The microwave activation significantly accelerates the oxidation with sodium periodate. The phenylsulfonyl group in compounds obtained underwent the nucleophilic substitution when treated with ethanol, phenol, or benzimidazole in acetonitrile in the presence of NaOH.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050229

文献信息

• Synthesis of 5-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-and 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1 H-tetrazoles
  作者：U. N. Dmitrieva、Yu. E. Zevatskii、S. M. Ramsh、T. V. Artamonova、L. V. Myznikov

  DOI：10.1007/s10593-012-1003-5

  日期：2012.5