(-)(S)-3-methyl-1-cyclohexyl-pentanol-(5) | 55537-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)(S)-3-methyl-1-cyclohexyl-pentanol-(5)
• 英文别名: (3S)-5-cyclohexyl-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 55537-61-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WDUYXULLEPILOT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(S)-3-methyl-1-cyclohexyl-pentanol-(5) 在 三溴化磷 作用下， 生成 (+)(S)-5-bromo-3-methyl-1-cyclohexyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 311,319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-cyclohexyl-3-methyl-2,4-pentadienal 在 sodium tetrahydroborate 、 二氢吡啶 、 C₇₇H₁₁₇N₁₄O₁₃Pol*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (-)(S)-3-methyl-1-cyclohexyl-pentanol-(5)
  参考文献：
  名称：

  肽催化的α，β，γ，δ不饱和醛的区域和对映选择性还原

  摘要：

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸

  DOI：

  10.1002/anie.201305004

文献信息

• A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.
  作者：Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

  日期：2002.6.17