5-(2-carboxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid | 71706-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-carboxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Carboxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 71706-59-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: VIVYVSTURXCUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-carboxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid 、 盐酸 、 甲醇 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUNAMI K.-I.; SUZUKI M.; MATSUMOTO K.; MIYOSHI M.; YONEDA N., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1373-1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-carboxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phthalic anhydrides with methyl isocyanoacetate: A useful synthesis of 1,2-dihydro-1-oxoisoquinolines.

  摘要：

  硝基-1，2-二氢-1-氧代异喹啉-3-羧酸化合物（5a，b 和 9a，b）是通过异氰基乙酸甲酯与硝基邻苯二甲酸酐在 1，8-二氮杂双环[5. 4. 0] 十一-7-烯（DBU）存在下发生反应，然后与重氮甲烷发生酯化反应，再用盐酸进行水解而合成的。在这些反应中，由于存在笨重的正交硝基，通过水解噁唑-4-羧酸化合物（8b）也得到了亚甲基酞化合物（10）。此外，通过噁唑二羧酸化合物（15）制备了 1，2-二氢-4-羟基-1-氧代异喹啉-3-羧酸（16），收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1373