(3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one | 951131-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one
• CAS: 951131-35-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 486.765
• InChiKey: CIAHZIRCVSTJQQ-SNYUFHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8-triethylsilyloxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038