(2R,3R)-3-((1-dodecen-3-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester | 138298-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-((1-dodecen-3-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-[(3S)-dodec-1-en-3-yl]oxy-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 138298-71-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: NYIBQRXBVVMLGP-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((1-dodecen-3-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Dodec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-((1-dodecen-3-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g

文献信息

• Stereoselective opening of acetals derived from dimethyl tartrate
  作者：Y. Guindon、B. Simoneaua、C. Yoakima、V. Gorysa、R. Lemieuxa、W. Ogilvie

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80056-c

  日期：1991.9

  Acetals of dimethyl tartrate can be used to prepare optically active secondary alcohols from the corresponding aldehydes. The key step involves treatment of the acetals with dialkylboron bromides and higher order cuprates. The process involves an unusual mechanism and produces diastereoselectivities up to 82:1.