(4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl) phenyl)methanol | 1315336-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl) phenyl)methanol
• CAS: 1315336-61-8
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₄Si₂
• 分子量: 639.986
• InChiKey: LQABAJMTIUCYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl) phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于分子内光点击反应的快速、可光活化的开启荧光探针

  摘要：

  光活化荧光探针是研究具有高时空分辨率的生物过程的宝贵工具。在产生可光活化的荧光探针方面已经开发了许多策略，其中大部分依赖于光“解笼锁”和光异构化反应。为了拓宽光活化方式，我们在这里报告了一种新策略，其中通过分子内四唑-烯烃环加成反应（“光点击化学”）原位生成荧光团。通过将特定的微管结合紫杉醇核心与四唑/烯烃前荧光团结合，在乙腈/PBS（1 :1)。当处理过的细胞暴露于通过 300/395 滤光片或 405 nm 激光束的金属卤化物灯时，在共聚焦荧光显微镜下也观察到哺乳动物细胞内紫杉醇四唑的高效光活化。此外，用长波长可光活化紫杉醇-四唑探针证明了活 CHO 细胞中微管的空间控制荧光标记。由于其模块化设计和光活化效率和光物理特性的可调性，这种基于分子内光点击反应的方法应该为设计用于各种生物过程的光活化荧光探针提供一个通用平台。

  DOI：

  10.1021/ja204758c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以94%的产率得到(4-(2-(2-(allyloxy)-4-(bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)amino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl) phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于分子内光点击反应的快速、可光活化的开启荧光探针

  摘要：

  光活化荧光探针是研究具有高时空分辨率的生物过程的宝贵工具。在产生可光活化的荧光探针方面已经开发了许多策略，其中大部分依赖于光“解笼锁”和光异构化反应。为了拓宽光活化方式，我们在这里报告了一种新策略，其中通过分子内四唑-烯烃环加成反应（“光点击化学”）原位生成荧光团。通过将特定的微管结合紫杉醇核心与四唑/烯烃前荧光团结合，在乙腈/PBS（1 :1)。当处理过的细胞暴露于通过 300/395 滤光片或 405 nm 激光束的金属卤化物灯时，在共聚焦荧光显微镜下也观察到哺乳动物细胞内紫杉醇四唑的高效光活化。此外，用长波长可光活化紫杉醇-四唑探针证明了活 CHO 细胞中微管的空间控制荧光标记。由于其模块化设计和光活化效率和光物理特性的可调性，这种基于分子内光点击反应的方法应该为设计用于各种生物过程的光活化荧光探针提供一个通用平台。

  DOI：

  10.1021/ja204758c