1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1311375-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1311375-41-3
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 488.702
• InChiKey: TUWWMCZDXRHPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)piperidin-2-one 、 (+/-)-(3S,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的核心修饰：模块化合成

  摘要：

  深入核心：新的，模块化的，功能更强的半胱氨酸合成物，对α4β2烟碱乙酰胆碱受体有选择性的部分激动剂，也可以修饰核心结构，如第一个氮杂胞苷和半胱氨酸-缬氨酸混合物。关键步骤包括杂芳基锡烷与溴内酰胺基的Stille偶联和原位差向异构化/烷基化环化以完成三环核心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100441
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-methoxyisoquinolin-3-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的核心修饰：模块化合成

  摘要：

  深入核心：新的，模块化的，功能更强的半胱氨酸合成物，对α4β2烟碱乙酰胆碱受体有选择性的部分激动剂，也可以修饰核心结构，如第一个氮杂胞苷和半胱氨酸-缬氨酸混合物。关键步骤包括杂芳基锡烷与溴内酰胺基的Stille偶联和原位差向异构化/烷基化环化以完成三环核心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100441