2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester | 218145-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-pent-4-enoate；N-(p-Nos)-allylglycine methyl ester；Methyl 2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 218145-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: YBABYCYGZIRVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 endo-methyl 2-methyl-1,3-dioxo-4,7-diphenyl-1,2,3,3a,4,6,9,9b-octahydro-9aH-pyrrolo[3,4-a]indolizine-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,6-trans-Disubstituted Piperidinesvia Sequential Cross-Metathesis–Cationic Cyclisation
  作者：Stefan Mix、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.200600482

  日期：2007.1.8

  Ruthenium-catalysed cross-metathesis of protected homoallylamine derivatives with vinyl carbinols furnished allylic alcohols, which underwent stereoconvergent cyclisation to trans-tetrahydropyridines upon treatment with BF3⋅OEt2. The new methodology was used for the preparation of enantiopure piperidine and indolizidine natural products.

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。
• Amidopalladation of Alkoxyallenes Applied in the Synthesis of an Enantiopure 1-Ethylquinolizidine Frog Alkaloid
  作者：Sape S. Kinderman、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ja039919j

  日期：2004.4.1

  A palladium-catalyzed amidation of alkoxyallenes has been developed for the construction of linear allylic N,O-acetals under basic conditions involving (cyclic) amides, sulfonamides, carbamates, and amidophosphates. Application of the methodology provided access to the enantiopure 1-ethylquinolizidine structural motif, which is a key synthon in the synthesis of the naturally occurring poisonous frog quinolizidine 233A and derivatives such as the 1-epi-isomer of quinolizidine 207I.