(2S)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanenitrile | 106533-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanenitrile
• 英文别名: heterodendrin tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1-cyano-2-methylpropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106533-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₀
• 分子量: 429.424
• InChiKey: FGFWVEGHMOMKKE-WVXCVLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanenitrile 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Heterodendrin
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isovaleramide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.

  摘要：

  通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应，描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷（R）-普鲁纳辛、亚麻酰胺和（S）-heterodendrin 的简便合成路线。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.453

文献信息

• Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00304-6

  日期：2002.4

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.