(R)-2-azido-1-iodo-3-methylbutane | 1620219-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-2-azido-1-iodo-3-methylbutane
• CAS: 1620219-99-9
• 化学式: C₅H₁₀IN₃
• 分子量: 239.059
• InChiKey: FUSCHCLSCVNFPZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-iodo-3-methylbutane 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以7.9 mg的产率得到(R)-2-azido-3-methylbutyl (5R,6S,15R*,Z)-9-(butan-2-ylidene)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3,5-triethyl-15-((R*)-2-hydroxybutan-2-yl)-5-methyl-7,10,13-trioxo-4-oxa-8,11,14-triaza-3-silahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的聚合全合成

  摘要：

  报道了抗癌肽天然产物yaku'amide A的全合成。它的β-叔羟基氨基酸是通过区域选择性氨基羟基化反应制备的，涉及手性甲磺氧基氨基甲酸酯试剂。E-和Z -ΔIle残基的立体特异性构建是通过具有抗脱水、叠氮化物还原和O→N酰基转移的单锅反应完成的。在此过程中烯烃异构化可忽略不计。这些方法为天然产物提供了一种高度收敛和有效的合成路线。

  DOI：

  10.1002/anie.202014238
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azido-3-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以459 mg的产率得到(R)-2-azido-1-iodo-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性E2脱水和O→N酰基转移选择性进入E-和Z -ΔIle肽

  摘要：

  据报道含E-或Z-脱氢异亮氨酸（ΔIle）残基的肽的简明合成。关键反应是由马丁硫烷介导的β-叔羟基氨基酸衍生物的异常抗脱水作用。随后进行的串联的Staudinger还原-O→N酰基转移过程，使E / Z烯烃异构化最少的酰胺键与ΔIle残基结合。密度函数计算将立体定向脱水归因于高度异步的E2反过程。

  DOI：

  10.1021/ol5018933