(2R)-2-azido-3-methylbutan-1-ol | 1620220-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R)-2-azido-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1620220-15-6
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: LUSQIVAUEJTSCO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-azido-3-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以459 mg的产率得到(R)-2-azido-1-iodo-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性E2脱水和O→N酰基转移选择性进入E-和Z -ΔIle肽

  摘要：

  据报道含E-或Z-脱氢异亮氨酸（ΔIle）残基的肽的简明合成。关键反应是由马丁硫烷介导的β-叔羟基氨基酸衍生物的异常抗脱水作用。随后进行的串联的Staudinger还原-O→N酰基转移过程，使E / Z烯烃异构化最少的酰胺键与ΔIle残基结合。密度函数计算将立体定向脱水归因于高度异步的E2反过程。

  DOI：

  10.1021/ol5018933
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-azido-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性E2脱水和O→N酰基转移选择性进入E-和Z -ΔIle肽

  摘要：

  据报道含E-或Z-脱氢异亮氨酸（ΔIle）残基的肽的简明合成。关键反应是由马丁硫烷介导的β-叔羟基氨基酸衍生物的异常抗脱水作用。随后进行的串联的Staudinger还原-O→N酰基转移过程，使E / Z烯烃异构化最少的酰胺键与ΔIle残基结合。密度函数计算将立体定向脱水归因于高度异步的E2反过程。

  DOI：

  10.1021/ol5018933