3-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione | 1038754-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione
• 英文别名: tert-butyl 3-[4-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1038754-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₆
• 分子量: 486.484
• InChiKey: DPJYEECCTCKSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到13-Methyl-20,22-dioxa-3,7,13,26-tetrazaheptacyclo[14.10.0.02,10.04,9.011,15.017,25.019,23]hexacosa-1,4(9),5,7,10,15,17,19(23),24-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-trimethylstannyl-5-azaindole 、 3-bromo-4-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086