2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 125884-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 125884-22-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₇Si
• 分子量: 694.76
• InChiKey: XOHUXTHPZTYBCW-LHSJIVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以780 mg的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5