1-chloro-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>benzoindole | 125974-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>benzoindole
• 英文别名: 12-Chloro-15-methyl-13,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(16),12,14-octaene
• CAS: 125974-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: FXFVYENLAWUQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>benzoindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N'-(10,11-dimethyl-11H-benzo[g]pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-N,N-diethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-甲基-5H-吡啶基[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]）吲哚的合成及抗肿瘤活性。一类新的抗肿瘤药。

  摘要：

  4-肼基-5-甲基-1H-吡啶-2-一和各种β-和α-四氢萘酮生成的hydr的热费歇尔吲哚化反应生成4-甲基-6,7-二氢-2H，5H-吡啶[4分别是，3-3-b]苯并[e]吲哚-1-酮和4-甲基-11-二氢-2H，5H-吡啶基[4，3-b]苯并[g]吲哚-1-酮。芳香化后，将这些化合物用三氯氧化磷转化，得到1-氯-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]吲哚，它们被[（二烷基氨基）]取代烷基]胺。所得的1-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-甲基-5H-吡啶-[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]吲哚以及通过脱甲基化获得的羟基衍生物甲氧基化的化合物与氢溴酸，使用标准NCI方案在各种实验性肿瘤模型上测试了体外（白血病和实体瘤细胞）和体内的抗肿瘤活性。1-[[[3-（二烷基氨基）丙基]-氨基] -4-甲基-9-羟基-5H-吡啶基[4,3-b]苯并[e]吲哚似乎是有前途的新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm00167a037
• 作为产物：
  描述：

  4-methylpyrido<4,3-b>benzoindol-1-one 在 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-chloro-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>benzoindole
  参考文献：
  名称：

  1-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-甲基-5H-吡啶基[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]）吲哚的合成及抗肿瘤活性。一类新的抗肿瘤药。

  摘要：

  4-肼基-5-甲基-1H-吡啶-2-一和各种β-和α-四氢萘酮生成的hydr的热费歇尔吲哚化反应生成4-甲基-6,7-二氢-2H，5H-吡啶[4分别是，3-3-b]苯并[e]吲哚-1-酮和4-甲基-11-二氢-2H，5H-吡啶基[4，3-b]苯并[g]吲哚-1-酮。芳香化后，将这些化合物用三氯氧化磷转化，得到1-氯-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]吲哚，它们被[（二烷基氨基）]取代烷基]胺。所得的1-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-甲基-5H-吡啶-[4,3-b]苯并[e]-和-苯并[g]吲哚以及通过脱甲基化获得的羟基衍生物甲氧基化的化合物与氢溴酸，使用标准NCI方案在各种实验性肿瘤模型上测试了体外（白血病和实体瘤细胞）和体内的抗肿瘤活性。1-[[[3-（二烷基氨基）丙基]-氨基] -4-甲基-9-羟基-5H-吡啶基[4,3-b]苯并[e]吲哚似乎是有前途的新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm00167a037

文献信息

• NGUYEN, CHI HUNG;LHOSTE, JEAN-MARC;LAVELLE, FRANCOIS;BISSERY, MARIE-CHRIS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1519-1528
  作者：NGUYEN, CHI HUNG、LHOSTE, JEAN-MARC、LAVELLE, FRANCOIS、BISSERY, MARIE-CHRIS+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING MICROBIOME DYSREGULATIONS ASSOCIATED WITH CIRCADIAN CLOCK DISRUPTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINÉES À TRAITER DES DYSRÉGULATIONS DU MICROBIOME ASSOCIÉES À DES PERTURBATIONS DE L'HORLOGE BIOLOGIQUE
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE)

  公开号：WO2017198847A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to the treatment of microbiome dysregulations. Said dysregulations may subsequently contribute to the development of several chronic diseases. Thus characterization of new post-biotic compounds inducing beneficial changes on host-microbiota interactions may be highly desirable. The inventors showed that Nlrp6 diurnally coordinates cyclical adaptation of the gut microbiota diversity to epithelial plasticity in response to a treatment with a Csnk2 inhibitor. The invention therefore relates to an inhibitor of Csnk2, for use in the treatment of microbiome dysregulations notably associated with circadian clock disruption. Said inhibitor may be selected among chemically synthetized or natural selective Csnk2 inhibitors such as flavones.