(Rs,2R,3R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate | 1609490-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Rs,2R,3R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate
• 英文别名: (R_s,2R,3R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate
• CAS: 1609490-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₄ClNO₆S
• 分子量: 476.034
• InChiKey: YGAKIAYHUPBNRG-AUOLZGSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs,2R,3R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(R_s,2R,2'S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-(3,3-dimethyl-1-tert-butanesulfinylaziridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过跨N-亚磺酰基-α-氯亚胺的顺-立体选择性曼尼希型加成 反应，不对称合成氯异苏氨酸衍生物†

  摘要：

  的曼尼希型反应ö跨手性-Boc乙醇酸酯类ñ -亚磺酰基- α-chloroaldimines导致高效且顺式新γ氯α羟基-β氨基酯（DR> 99：1）的合成-stereoselective。氯原子的α-配位能力对于曼尼希型反应的非对映选择性非常重要，并在过渡态模型中否决了亚硫酰氧与传入的E-烯酸酯的锂离子的螯合。这些新的氯异苏氨酸衍生物被证明是新型合成-β，γ-叠氮基-α-羟基酯和生物学相关的反式-恶唑烷酮羧酸酯的不对称合成的极好的构造单元。

  DOI：

  10.1039/c4ob00243a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Rs,2R,3R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate 、 benzyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-4-methyl-3-(tert-butanesulfinylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨N-亚磺酰基-α-氯亚胺的顺-立体选择性曼尼希型加成 反应，不对称合成氯异苏氨酸衍生物†

  摘要：

  的曼尼希型反应ö跨手性-Boc乙醇酸酯类ñ -亚磺酰基- α-chloroaldimines导致高效且顺式新γ氯α羟基-β氨基酯（DR> 99：1）的合成-stereoselective。氯原子的α-配位能力对于曼尼希型反应的非对映选择性非常重要，并在过渡态模型中否决了亚硫酰氧与传入的E-烯酸酯的锂离子的螯合。这些新的氯异苏氨酸衍生物被证明是新型合成-β，γ-叠氮基-α-羟基酯和生物学相关的反式-恶唑烷酮羧酸酯的不对称合成的极好的构造单元。

  DOI：

  10.1039/c4ob00243a