dimethyl (5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate | 68204-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl (5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 5-phenyl-1H-pyrazole-3-phosphonate；5-dimethoxyphosphoryl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 68204-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 252.21
• InChiKey: JOZKWMXMMJBNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(formylamino)-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-phosphonate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到dimethyl (5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷在1，（甲酰氨基）亚乙基膦酸二甲酯上的1,3-偶极环加成反应：1-氨基环丙烷膦酸和3-磷酸化吡唑的新途径

  摘要：

  重氮烷烃与1-（甲酰基氨基）亚乙基膦酸二甲酯（1a）区域特异性反应，以高收率提供5-取代的3-（甲酰基氨基）-4,5-二氢-3 H-吡唑-3-膦酸二甲酯2。他们的热分解继之以水解，提供了对2取代的1-氨基环丙烷膦酸4的直接访问。2在酸性条件下的芳香化反应会生成3-磷酸化的吡唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.010

文献信息

• Base mediated 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted vinyl phosphonates with diazo compounds for synthesis of 3-pyrazolylphosphonates and 5-pyrazolcarboxylates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Nikolay N. Makukhin、Egor D. Shinkarev、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c6ob01780k

  日期：——

  5-Aryl-substituted pyrazol-3-ylphosphonates have been conveniently synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of 1-formamidovinylphosphonates and aryldiazomethanes under K2CO3/MeOH conditions at room temperature. These pyrazoles are formed in one pot via spontaneous elimination of formamide. Basic conditions prevent competitive formation of cyclopropylphosphonates. 3-Aryl substituted pyrazol-5-carboxylates

  通过在室温下在K 2 CO 3 / MeOH条件下将1-甲酰胺基乙烯基膦酸酯和芳基重氮甲烷进行1，3-偶极环加成，可以方便地合成5-芳基取代的吡唑-3-基膦酸酯。这些吡唑是通过自发消除甲酰胺而在一锅中形成的。碱性条件阻止竞争性形成环丙基膦酸酯。3-芳基取代的吡唑-5-羧酸酯可以通过相同的方法由1-芳基乙烯基膦酸酯和重氮乙酸乙酯合成，尽管为了确保芳构化阶段成功且消除二乙氧基磷酰基部分是必需的，更强的碱NaH是必需的。