1-(3-methoxy-2-nitro-4-pyridinyl)-2-nitropropene | 350821-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-2-nitro-4-pyridinyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 2-Methoxy-3-nitro-4-(2-nitroprop-1-enyl)pyridine
• CAS: 350821-52-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₅
• 分子量: 239.188
• InChiKey: GBZGFMQUMXUNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-2-nitro-4-pyridinyl)-2-nitropropene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-methyl-6-aza-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  A General Large Scale Synthesis of 2-Alkyl-7-methoxyindoles

  摘要：

  A general method has been developed for the large scale synthesis of 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs. This method involves an efficient preparation of the key intermediates, 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkanols and 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkenes, and affords 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs in 3 steps with good overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9162
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxy-2-nitro-4-pyridinyl)-2-nitropropanol 在 potassium fluoride 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到1-(3-methoxy-2-nitro-4-pyridinyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  A General Large Scale Synthesis of 2-Alkyl-7-methoxyindoles

  摘要：

  A general method has been developed for the large scale synthesis of 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs. This method involves an efficient preparation of the key intermediates, 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkanols and 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkenes, and affords 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs in 3 steps with good overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9162