(2aS,3R,7aS,7bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-hexahydro-4-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]inden-2-one | 489432-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2aS,3R,7aS,7bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-hexahydro-4-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]inden-2-one
• 英文别名: (3R,4S,7S,11S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-oxa-1,6-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-5-one
• CAS: 489432-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: DOQWUTUQVROXCR-MSQAHXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3R,7aS,7bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-hexahydro-4-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]inden-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,7aS)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5E)-4-[[(E)-but-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyiminopentyl] methanesulfonate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2aS,3R,7aS,7bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-hexahydro-4-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988