methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-{4-[4-acetyl-2S-(benzyloxycarbonyl)amino-1-butanol]}-D-erythro-L-manno-nonanoate | 511546-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-{4-[4-acetyl-2S-(benzyloxycarbonyl)amino-1-butanol]}-D-erythro-L-manno-nonanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(3S)-1-acetyloxy-4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 511546-73-9
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₁₇
• 分子量: 754.742
• InChiKey: HKAOEHNNOHMUGE-BMZNBLQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-{4-[4-acetyl-2S-(benzyloxycarbonyl)amino-1-butanol]}-D-erythro-L-manno-nonanoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以47%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((S)-1-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-propyl)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸神经氨酸C-糖苷的合成。

  摘要：

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-

  DOI：

  10.1021/jo026776v
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-{4-[4-acetyl-2S-(benzyloxycarbonyl)amino-1-butanol]}-D-erythro-L-manno-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸神经氨酸C-糖苷的合成。

  摘要：

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-

  DOI：

  10.1021/jo026776v