(2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanol | 1584128-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanol
• CAS: 1584128-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: XBRBIDIUKKAFAP-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到tert-butyl (1S,3RS,6S,9S)-3,6-dihydroxy-9-phenyl-7-oxa-2-azabicyclo[4.3.0]non-4-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙醛 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 以50%的产率得到(2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u