[5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]methyl phenyl ketone | 1080487-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]methyl phenyl ketone
• CAS: 1080487-83-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: SPOSFPXRPZDGTG-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到[5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]methyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Highly β-Selective C-Allylation of a Ribofuranoside Controlling Steric Hindrance in the Transition State

  摘要：

  A highly beta-selective C-allylation of 2,3-0-(3-pentylidene)-D-ribofuranosyl fluoride is described. This strategy will provide a new concept for synthesizing beta-C-ribosides by controlling the effect of steric hindrance in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol8018743