(1''R,4''R,5''S,1'R,4'R,5'S,1R,4R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-ol]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol | 679411-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1''R,4''R,5''S,1'R,4'R,5'S,1R,4R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-ol]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol
• CAS: 679411-94-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₁₀Si
• 分子量: 606.786
• InChiKey: KRNMNSRTXMLYKI-YABOVECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''R,4''R,5''S,1'R,4'R,5'S,1R,4R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-ol]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tris-1,6-α-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1H-pyran-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1''R,4''R,5''S,1'R,4'R,5'S,1R,4R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-ol]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n