(Benzoyl-2-benzyl-acet)-anilid | 25559-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Benzoyl-2-benzyl-acet)-anilid
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid anilide；2-Benzyl-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-anilid；2-benzyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 25559-60-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: FIHTZIXGUDYMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzoyl-2-benzyl-acet)-anilid 在 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以68%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。

  公开号：

  WO2009054887A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-苯甲酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (Benzoyl-2-benzyl-acet)-anilid
  参考文献：
  名称：

  β-乙酰胺和3-烷基或3-芳基取代的丙-2-炔基Salt盐的正式[3 + 2]环式：取代的γ-内酰胺和呋喃的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900693

文献信息

• Alkylation and Cyclization of Benzoylacetanilides¹
  作者：A. Langley Searles、Daniel Ressler

  DOI：10.1021/ja01547a047

  日期：1958.7
• Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides
  作者：John Limanto、Shane W. Krska、Benjamin T. Dorner、Enrique Vazquez、Naoki Yoshikawa、Lushi Tan

  DOI：10.1021/ol902715d

  日期：2010.2.5

  Dynamic kinetic resolution (deracemization) of various alpha-alkyl-substituted beta-ketoamides 1 via asymmetric transfer hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding syn-beta-hydroxy amides 3 in high diastereo- and enantioselectivities. Specifically, subjection of 1 to HCO2H and Et3N in the presence of 0.5-1 mol % of pentafluorobenzenesulfonyl-DPEN-Ru catalyst 2b at 30-40 degrees C in either PhCH3 or CH2Cl2 generated the syn-hydroxy product 3 selectively in 15-33:1 dr, 93-97% ee, and 75-88% isolated yields.