(S)-2-methylnon-8-yn-3-yl acrylate | 907157-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methylnon-8-yn-3-yl acrylate
• CAS: 907157-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZZDFNNODCPAYTE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylnon-8-yn-3-yl acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,8S,11R,13R)-17-Bromo-8-isopropyl-9,14-dioxa-tricyclo[11.2.2.0^1,11]heptadec-16-en-2-yne-10,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Type-I IMDA Reaction Forming Medium-Sized Macrolactones

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of 2-pyrones containing an alkyne tether occur with remarkably high diastereofacial selectivity to provide medium-sized macrolactones. Because of the strain in the alkyne-tethered macrocyclic system, a single methyl group in the tether provides sufficient conformational bias to generate medium-sized macrocycles with unusually high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol061198g
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methylnon-8-yn-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Type-I IMDA Reaction Forming Medium-Sized Macrolactones

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of 2-pyrones containing an alkyne tether occur with remarkably high diastereofacial selectivity to provide medium-sized macrolactones. Because of the strain in the alkyne-tethered macrocyclic system, a single methyl group in the tether provides sufficient conformational bias to generate medium-sized macrocycles with unusually high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol061198g