N-benzyl-2-(6a,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]pyrano[3,2-e]indol-1yl)ethanamine | 1311194-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(6a,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]pyrano[3,2-e]indol-1yl)ethanamine
• CAS: 1311194-54-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: IRLDOPFLLJLTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(6a,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]pyrano[3,2-e]indol-1yl)ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到rel-2-[(6aS,9aS)-6a,7,8,9,9a,10-hexahydro-3H-cyclopenta[5,6]pyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-6-cyclopent-1-en-1-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-benzyl-2-(6a,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]pyrano[3,2-e]indol-1yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144