methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate | 1019374-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019374-65-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: NIFCZLQAJBRRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以2,2,2-三氟乙胺为“结构单元”合成手性α-三氟甲胺

  摘要：

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03566
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water

  摘要：

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/jo201096e

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Trifluoromethylamines with 2,2,2-Trifluoroethylamine as a “Building Block”
  作者：Xiaoyuan Li、Jinhuan Su、Zhourujun Liu、Yuanyuan Zhu、Zhenghao Dong、Shuai Qiu、Jiayi Wang、Li Lin、Zhiqiang Shen、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03566

  日期：2016.3.4

  a cinchonine derived alkaloid, catalyzed asymmetric SN2′–SN2′ reaction between N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and MBH type carbonates was realized in a simple and efficient way. A series of chiral α-trifluoromethylamines were prepared with excellent yields and stereoselectivities. A subsequent and easy process of deprotection gave γ-trifluoromethyl-α-methylenelactam in a stereoselective manner

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。
• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water
  作者：Bo Zhu、Lin Yan、Yuanhang Pan、Richmond Lee、Hongjun Liu、Zhiqiang Han、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo201096e

  日期：2011.8.19

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.