propan-2-yl (2S)-2,4-dihydroxy-2-methylbutanoate | 1108205-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (2S)-2,4-dihydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 1108205-26-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: DTYDUSXIZNDOAL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (2S)-2,4-dihydroxy-2-methylbutanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(2R)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进对映选择性频哪酸重排方便地正式合成 (+)-格兰迪醇

  摘要：

  容易制备的手性α-甲硅烷氧基内酯的钛介导的环丙烷化有效地产生对映体纯的环丙醇衍生物。三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯诱导频哪醇重排允许高水平的手性转移到环丁酮中，环丁酮是 (+)-格兰地醇全合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083536
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 (3S)-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2(3H)-furanone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到propan-2-yl (2S)-2,4-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进对映选择性频哪酸重排方便地正式合成 (+)-格兰迪醇

  摘要：

  容易制备的手性α-甲硅烷氧基内酯的钛介导的环丙烷化有效地产生对映体纯的环丙醇衍生物。三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯诱导频哪醇重排允许高水平的手性转移到环丁酮中，环丁酮是 (+)-格兰地醇全合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083536