| 1361210-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1361210-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: YRYCJMVEBMXRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-methoxy-N-methyl-N-(p-tolylthio)benzenesulfonamide 、 4-甲基苯硼酸新戊基二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到4-phenyl-1-(4-(p-tolyl)-3-(p-tolylthio)butyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  亲电硫试剂设计可实现未活化烯烃的定向顺羰基化

  摘要：

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13252
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropylacetylperoxid 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的串联反应：由烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.270

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• The copper–nicotinamide complex: sustainable applications in coupling and cycloaddition reactions
  作者：R. B. Nasir Baig、Buchi Reddy Vaddula、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c4gc02047b

  日期：——

  The copper(ii)–nicotinamide complex catalyzes the C–S, C–N bond forming and cycloaddition reactions under a variety of sustainable reaction conditions.

  铜（II）-烟酰胺配合物在各种可持续反应条件下催化C-S、C-N键形成和环加成反应。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• Copper on chitosan: a recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c3gc40401c

  日期：——

  Copper sulfate has been immobilized over chitosan by simply stirring an aqueous suspension of chitosan in water with copper sulfate; the ensuing catalyst has been utilized for the azide–alkyne cycloaddition in aqueous media and it can be recycled and reused many times without losing its activity.

  硫酸铜 已被固定在 壳聚糖 通过简单地搅拌 壳聚糖 在 水 和 硫酸铜; 随后的催化剂 已用于 叠氮化物–炔烃 在水性介质中进行环加成，可以循环使用多次，而不会失去其活性。
• Ni-catalyzed 1,2-diarylation of unactivated alkenes directed by diverse azaheterocycles
  作者：Yilin Cao、Zi-Qi Li、Keary M. Engle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154764

  日期：2023.11

  A nickel-catalyzed heterocycle-directed 1,2-diarylation of alkenes with aryl iodide electrophiles and arylboronic acid neopentyl ester nucleophiles is reported. A series of 1,2,4-tri(hetero)aryl products are prepared under mild conditions. A collection of azaheterocycle directing groups, including indazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles, enable the transformation, giving moderate to excellent

  报道了镍催化的杂环引导的烯烃与芳基碘化物亲电子试剂和芳基硼酸新戊酯亲核试剂的 1,2-二芳基化反应。在温和条件下制备了一系列1,2,4-三(杂)芳基产品。一系列氮杂环导向基团，包括吲唑、吡唑、三唑和四唑，能够实现转化，从而产生中等至优异的产率。进行了大规模 反应以显示该方法的制备效用。