(4-Methoxyphenyl)selanyllithium | 80095-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)selanyllithium
• CAS: 80095-52-9
• 化学式: C₇H₇OSe*Li
• 分子量: 193.033
• InChiKey: PBYXZKBAVCXWNM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)selanyllithium 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(phenylethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 、 lithium trimethylsilylacetylenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(((4-methoxyphenyl)selanyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Example of Enantioselective Protonation of Prochiral Enolates with Chiral<i>γ</i>-Hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1996.207

  日期：1996.3

  Enantioselective protonation of a simple enolate has been developed using an optically pure γ-hydroxyselenoxide 1 as a chiral proton source. Reaction of zinc bromide enolate 7b with (SSe)-selenoxide (SSe)-1c gave (S)-2-benzylcyclohexanone (S)-8 with high enantioselectivity. Intramolecular hydrogen bonding between hydroxy group and seleninyl-oxygen of 1 would contribute to this asymmetric induction

  已经使用光学纯的 γ-羟基硒氧化物 1 作为手性质子源开发了简单烯醇的对映选择性质子化。溴化锌烯醇化物 7b 与 (SSe)-硒氧化物 (SSe)-1c 反应得到具有高对映选择性的 (S)-2-苄基环己酮 (S)-8。羟基和 1 的硒基氧之间的分子内氢键将有助于这种不对称诱导。
• Enantioface-differentiating protonation with chiral γ-hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00423-0

  日期：1997.10

  Enantioface-differentiating protonation of achiral metal enolates of alpha-alkylcarbonyl compounds 7 has been developed using chiral gamma-hydroxyselenoxides 1 as a proton source. Reaction of zinc bromide enolates of 2-benzyl- and 2-n-propylcyclohexanones with (S-se)-1e gave (S)-2-benzylcyclohexanone 7a and (R)-2-n-propylcyclohexanone 7e in high enantiomeric excess, respectively. Intramolecular hydrogen bonding of the selenoxide 1, chelation effects between 1 and metal enolate, and 2-exo-hydroxy-10-bornyl-framework could contribute to this asymmetric induction. (C) 1997 Elsevier Science. Ltd.