4-[5-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-triazol-4-yl]-benzoic acid ethyl ester | 1111662-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-triazol-4-yl]-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate
• CAS: 1111662-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: BYKXSSMQUSCQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 4-n-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 5 mol% Pd/C 、 potassium trifluoroacetate 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-[5-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-triazol-4-yl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的γ-戊内酯中可重复使用的多相钯催化剂对1,2,3-三唑的CH芳基化

  摘要：

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...

  DOI：

  10.1039/c6cc03468c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。