3,6-Dimethyl-4-(p-bromophenyl)isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one | 194856-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-4-(p-bromophenyl)isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3,6-dimethyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 194856-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 320.145
• InChiKey: WZGVAEDGDMAGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethyl-4-(p-bromophenyl)isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Acetyl-6-(4-bromo-phenyl)-2-methyl-4-methylsulfanyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dal Piaz; Ciciani; Giovannoni, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,6-Dimethyl-4-(p-bromophenyl)isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dal Piaz; Ciciani; Giovannoni, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Amino-5-substituted-3(2<i>H</i>)-pyridazinones as Orally Active Antinociceptive Agents:  Synthesis and Studies on the Mechanism of Action
  作者：Maria Paola Giovannoni、Nicoletta Cesari、Claudia Vergelli、Alessia Graziano、Claudio Biancalani、Pierfrancesco Biagini、Carla Ghelardini、Elisa Vivoli、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1021/jm070161e

  日期：2007.8.1

  doses of 3-20 mg kg-1 po, showed good antinociceptive activity, reducing by more than 50% the number of writhes with respect to controls. Compounds 16c, 19a, 20a, and 28 were the most potent of the series because they were able to induce a potent antinociceptive effect at a dose of 3 mg kg-1 po. None of the active compounds at the analgesic dose provoked any visible change in normal behavior, as demonstrated

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。