6-O-benzyl-5a-carba-D-glucal | 1334652-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-5a-carba-D-glucal
• CAS: 1334652-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AIXVNSPBERYBCO-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-5a-carba-D-glucal 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2-azidoethyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-5α-carba-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新颖的和最小表位Manα（1,2）曼的新真实卡巴类似物如DC-SIGN抑制剂生物学评价†

  摘要：

  C型凝集素DC-SIGN的拮抗剂是有希望的针对病毒和细菌的治疗剂。迄今为止，已证明DC-SIGN的拟糖配体的开发具有挑战性，因为该膜蛋白具有四个可特异性识别甘露糖和岩藻糖的碳水化合物结合域（CRD）。在最近的过去中，我们能够使用甘露糖苷开发具有模仿最小天然表位的Manα（1,2）Man的抑制剂，该甘露糖苷具有构象受限的环己二羧酸二甲酯基糖苷配基，旨在利用其高酶稳定性并生成多价或固相支持的系统，如有效的凝集素配体。在这里，我们描述了不同种类的假二糖的创新合成，该假二糖的模仿是天然Manα（1,2）Man部分的模拟，其特征在于存在真正的D-carbamannose单位而不是更简单的模拟结构。报道了使用SPR抑制测定法的化学合成和生物学活性。这些假二糖显示出与天然二糖Manα（1,2）Man相似的抑制值，对DC-SIGN具有良好的亲和力，可以被认为是针对改良抑制剂进行进一步结构修饰的可能候选物。

  DOI：

  10.1039/c6ra20401e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 1,3-二氯苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 6-O-benzyl-5a-carba-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的乙烯基环氧化合物的非对映异构碳酸酯类似物的立体发散性合成：获得石碳酸的新途径。

  摘要：

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21003

文献信息

• Synthesis of carba analogs of 6-O-(benzyl)-d-allal- and -d-galactal-derived allyl epoxides and evaluation of the regio- and stereoselective behavior in nucleophilic addition reactions
  作者：Valeria Di Bussolo、Ileana Frau、Lorenzo Checchia、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Graziella Roselli、Gabriele Renzi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.036

  日期：2011.6

  The new racemic diastereoisomeric epoxides 6α and 6β, the carba analogs of the corresponding d-galactal- and d-allal-derived allyl epoxides have been synthesized and their regio- and stereoselective behavior examined in addition reactions with model O-, C-, N-, and S-nucleophiles. The results have indicated that epoxide 6β has a pronounced tendency toward anti-1,2-addition, whereas epoxide 6α shows

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。