ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α,β-D-glucopyranoside | 32934-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 32934-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: YPNFVZQPWZMHIF-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of anti α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp (GAGA4) IgM antibodies as a biomarker for multiple sclerosis

  摘要：

  RRMS患者中未上调抗葡萄糖IgM抗体，因此不适合作为多发性硬化的生物标志物。

  DOI：

  10.1039/c8ra04897e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84672-8

文献信息

• A mild and convenient indium(III) chloride-catalyzed synthesis of thioglycosides
  作者：Saibal Kumar Das、Joyita Roy、Kalusani Anantha Reddy、Chandrasekhar Abbineni

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00355-0

  日期：2003.10

  number of methods available for the preparation of thioglycosides, all of them have one or more disadvantages, especially concerning the time factor and cumbersome workup procedures. Here we report a convenient and high-yielding method for the preparation of thioglycosides.

  糖苷化反应的效率通常涉及高化学产率，以及高/完全的立体选择性和区域选择性。所有这些取决于糖基供体和受体的反应性的相容性。在糖基供体中，由于硫糖苷在许多有机反应中的高度稳定性，因此被广泛使用。尽管有许多方法可用于制备硫糖苷，但它们都具有一个或多个缺点，特别是在时间因素和繁琐的后处理程序方面。在这里，我们报告了一种方便高效的硫糖苷制备方法。
• Synthesis and cellular uptake of carbamoylated mannose derivatives
  作者：Hidde Elferink、Kim Geurts、Stijn Jue、Somhairle MacCormick、Gerrit Veeneman、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.008

  日期：2019.7

  studies on carbamoyl mannosides, the observed uptake was not related to carbamoyl group on the mannose residue but rather to the cyanine dye attached, a trend previously observed for Cy5-fructose conjugates. The NBD-conjugates however, showed a temperature and concentration dependent uptake in case of mannose conjugates. These results suggest a profound impact of the dye which should be taken into consideration

  合成了一系列3-氨基甲酰基-和2,3-二氨基甲酰基-甘露糖衍生物，与荧光染料（Cy5GE，AF 647或NBD）缀合，并通过FACS研究了它们在A549和THP-1细胞系中的细胞摄取。与对氨基甲酰基甘露糖苷的早期研究相比，观察到的摄取与甘露糖残基上的氨基甲酰基基团无关，而与附着的花青染料有关，这是以前对Cy5-果糖共轭物观察到的趋势。然而，在甘露糖缀合物的情况下，NBD缀合物显示出依赖于温度和浓度的摄取。这些结果表明该染料具有深远的影响，在研究通过染料缀合吸收小分子时应考虑到这一点。
• Synthesis of malformin‐A ₁ , C, a glycan, and an aglycon analog: Potential scaffolds for targeted cancer therapy
  作者：Farzana Hossain、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1002/pep2.24260

  日期：2022.7

  hydrolysis in the tumor microenvironment releasing the active malformin C a glycon analog. Furthermore, total synthesis of malformin C was carried out with overall improved strategies avoiding unwanted side reactions thus increasing easier purification. We also report on an improved solid phase peptide synthesis protocol for malformin A1.

  在降低化疗副作用的同时提高治疗效果仍然是癌症治疗合成设计的重要目标。为了与治疗发展的精神保持一致，并受到 Warburg 效应的启发，该效应增强了环肽天然产物三甲双胍家族的生物活性，特别是抗肿瘤活性，β利用精确的糖基化和液相肽合成设计和合成了二甲双胍 C 的葡萄糖苷。我们利用不同的供体和受体优化了几种糖基化程序。本研究的首要目标是确保通过 D-葡萄糖部分的偶联有针对性地递送糖-二甲双胍 C 类似物。通过葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 选择性转运到肿瘤细胞中，然后在肿瘤微环境中水解，释放活性的 malformin C a 糖基类似物。此外，采用整体改进的策略进行了三甲双胍 C 的全合成，避免了不需要的副反应，从而增加了更容易纯化。我们还报告了一种改进的三甲双胍 A 1固相肽合成方案。
• Synthetic Method of 20 (S)-Ginsenoside Rh2
  申请人：Hui Yongzheng

  公开号：US20080275225A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A synthetic method of 20(s)-ginsenoside Rh2, that is 20(S)-protopanaxdiol-3-O-β-D-glucopyranoside, is comprised of: protecting protopanaxdiol (A1) selectively first to produce monosubstituted protopanaxdiol (A2); and Glycosidating the monosubstituted protopanaxdiol with Glucopyranosyl donor in the presence of Lewis acid catalyst; Deprotecting the product; Then separating and purifying to obtain 20(s)-ginsenoside Rh2. The method is conducted under mild condition at low cost, and affords product with high stereoselectivity, high yield and purity. Therefore, the synthetic method of the present invention is suitable for production on large scale.

  一种20（s）-人参皂苷Rh2的合成方法，即20（S）-原人参二醇-3-O-β-D-葡萄糖苷，包括：首先选择性地保护原人参二醇（A1）以生成单取代原人参二醇（A2）；然后在Lewis酸催化剂存在下将单取代原人参二醇与葡萄糖吡喃基供体进行糖苷化反应；脱保护产物；然后分离纯化以获得20（s）-人参皂苷Rh2。该方法在温和条件下，成本低廉，并且产物具有高立体选择性、高产率和纯度。因此，本发明的合成方法适用于大规模生产。
• Chemical glucosylation of pyridoxine
  作者：Thomas Bachmann、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107929

  日期：2020.3

  pyridoxine-5'-β-d-glucoside (5'-β-PNG) was investigated using various glucoside donors and promoters. Hereby, the combination of α4,3-O-isopropylidene pyridoxine, glucose vested with different leaving and protecting groups and the application of stoichiometric amounts of different promoters was examined with regards to the preparation of the twofold protected PNG. Best results were obtained with 2,3,4,6-te

  使用多种葡萄糖苷供体和促进剂研究了吡ido醇5'-β-d-葡萄糖苷（5'-β-PNG）的化学合成。因此，关于双重保护的PNG的制备，研究了α4，3-O-异亚丙基吡啶并恶嗪，具有不同的离去和保护基的葡萄糖的组合以及化学计量的不同启动子的应用。在0°C（59％）下，使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖基氟和三氟化硼醚化物（2.0当量）作为促进剂可获得最佳结果。用乙腈/水中的钾/氢氧化钠逐步完成脱保护，然后用甲酸进行酸水解，从而化学合成5'-β-PNG。