2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane | 50337-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane
• 英文别名: rac-(2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane, trans
• CAS: 50337-50-3
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: ULTCUVAEPPZZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844
• 作为产物：
  描述：

  p-chloro(methylstyrene) 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017031325A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。
• Enantioselective Resolution Copolymerization of Racemic 2, <scp> 3‐Disubstituted <i>cis</i> ‐Epoxides </scp> with <scp> CO ₂ </scp> Mediated by Binuclear Cobalt( <scp>III</scp> ) Catalyst ^†
  作者：Yan‐Lan Liu、Guang‐Hui He、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100252

  日期：2021.9

  Enantioselective resolution copolymerization of racemic internal epoxides with carbon dioxide (CO2) is a challenging issue because of their poor reactivity and complicated regio/stereoselectivity. Herein, we describe the first enantioselective resolution copolymerization of racemic aromatic 2,3-disubstituted cis-epoxides and CO2 using enantiopure dinuclear cobalt(III) complexes as catalyst under mild

  外消旋内环氧化物与二氧化碳 (CO 2 ) 的对映选择性拆分共聚是一个具有挑战性的问题，因为它们的反应性差且区域/立体选择性复杂。在此，我们描述了在温和条件下使用对映纯双核钴 (III) 配合物作为催化剂，外消旋芳族 2,3-二取代顺式环氧化物和 CO 2的首次对映选择性拆分共聚，得到了相应的具有完全交替结构和良好对映选择性的聚碳酸酯。 70% 到 97% ee 的范围。β-甲基氧化苯乙烯的全同立构聚碳酸酯是典型的半结晶材料，熔点为 241 oC; 而来自芳环上带有取代基的2,3-二取代顺式环氧化物的其他全同立构浓缩共聚物是无定形的，玻璃化转变温度介于 86 o C 和 124 o C之间。有趣的是，共聚物的选择性与 Hammett 相关性很好取代基常数，并且在使用苯环上带有给电子基团的环氧化物的体系中发现最高的聚合物选择性为 98%。
• β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1021/ol100862s

  日期：2010.7.2

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.
• Pinacolatoboron fluoride (pinBF) is an efficient fluoride transfer agent for diastereoselective synthesis of benzylic fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、Aude L.A. Figuccia、Ai M. Fletcher、Dorus Heijnen、James A. Lee、Melloney J. Morris、Alice M.R. Kennett、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.044

  日期：2015.6

  The incorporation of alkoxy ligands within a range of alkoxyfluoroboranes and dialkoxyfluoroboranes results in fluoroborane reagents with attenuated Lewis acidity and increased ability to donate fluoride ion(s) when compared to boron trifluoride itself. Pinacolatoboron fluoride (pinBF), prepared in situ from BF3 center dot OEt2 and bis(O-trimethylsilyl)pinacol, has been identified as an efficient fluoride donor which allows highly stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening (with retention of configuration) of a range of trans-beta-methyl-substituted aryl epoxides to give the corresponding syn-fluorohydrins. The substrate scope of this transformation is more broad than the analogous protocol using boron trifluoride alone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane
  作者：Eric N. Jacobsen、Wei Zhang、Alexander R. Muci、James R. Ecker、Li Deng

  DOI：10.1021/ja00018a068

  日期：1991.8