5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1013935-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxylic acid
• CAS: 1013935-37-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: FHIJNDIMDMPIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N2,N5-bis(2-aminiphenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基胺型多齿镊子配体的合成

  摘要：

  A series of new tweezers amido-amine ligands containing pyrrole, bipyrrole, and dipyrrolylmethane fragments were synthesized by reaction of 2-thioxothiazolidin-3-yl derivatives of alpha-pyrrolecarboxylic acids {5-[1(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-methylethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-[(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenylmethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, and 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid} with o-phenylenediamine. All compounds obtained were characterized by elemental analysis, NMR and mass spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020236
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 铜 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基胺型多齿镊子配体的合成

  摘要：

  A series of new tweezers amido-amine ligands containing pyrrole, bipyrrole, and dipyrrolylmethane fragments were synthesized by reaction of 2-thioxothiazolidin-3-yl derivatives of alpha-pyrrolecarboxylic acids {5-[1(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-methylethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-[(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenylmethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, and 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid} with o-phenylenediamine. All compounds obtained were characterized by elemental analysis, NMR and mass spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020236

文献信息

• Templating Irreversible Covalent Macrocyclization by Using Anions
  作者：Evgeny A. Kataev、Grigory V. Kolesnikov、Rene Arnold、Herman V. Lavrov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1002/chem.201204306

  日期：2013.3.11

  Inorganic anions were used as templates in the reaction between a diamine and an activated diacid to form macrocyclic amides. The reaction conditions were found to perform the macrocyclization sufficiently slow to observe a template effect. A number of analytical methods were used to clarify the reaction mechanisms and to show that the structure of the intermediate plays a decisive role in determining

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。
• Bipyrrole-Strapped Calix[4]pyrroles: Strong Anion Receptors That Extract the Sulfate Anion
  作者：Sung Kuk Kim、Juhoon Lee、Neil J. Williams、Vincent M. Lynch、Benjamin P. Hay、Bruce A. Moyer、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja5086996

  日期：2014.10.22

  Cage-type calix[4]pyrroles 2 and 3 bearing two additional pyrrole groups on the strap have been synthesized. Compared with the parent calix[4]pyrrole (1), they were found to exhibit remarkably enhanced affinities for anions, including the sulfate anion (TBA(+) salts), in organic media (CD2Cl2). This increase is ascribed to participation of the bipyrrole units in anion binding. Receptors 2 and 3 extract

  已经合成了在带上带有两个额外吡咯基团的笼型杯[4]吡咯 2 和 3。与母体杯 [4] 吡咯 (1) 相比，发现它们对有机介质 (CD2Cl2) 中的阴离子，包括硫酸根阴离子（TBA(+) 盐）表现出显着增强的亲和力。这种增加归因于联吡咯单元参与阴离子结合。受体 2 和 3 将亲水性硫酸根阴离子（作为甲基三烷基（C（8-10））铵（A336（+））盐）从水性介质中提取到氯仿相中，效率显着提高（相对于杯状物>10倍[ 4]吡咯 1)。这两种受体还可以将不溶性硫酸盐 (TMA)2SO4（四甲基硫酸铵）溶解到氯仿中。
• Expanding Sapphyrin: Towards Selective Phosphate Binding
  作者：Evgeny A. Katayev、Nikolay V. Boev、Ekaterina Myshkovskaya、Victor N. Khrustalev、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/chem.200800860

  日期：2008.10.10

  The anion-templated syntheses and binding properties of novel macrocyclic oligopyrrole receptors in which pyrrole rings are linked through amide or imine bonds are described. The efficient synthesis was accomplished by anion-templated [1+1] Schiff-base condensation and acylation macrocyclization reactions. Free receptors and their host-guest complexes with hydrochloric acid, acetic acid, tetrabutylammonium

  描述了新型大环寡吡咯受体的阴离子模板合成和结合特性，其中吡咯环通过酰胺或亚胺键连接。通过阴离子模板化的[1+1]席夫碱缩合和酰化大环化反应完成了有效的合成。通过单晶 X 射线衍射分析分析游离受体及其与盐酸、乙酸、四丁基氯化铵和硫酸氢盐的主客体复合物。通过标准 1H NMR 和 UV/Vis 滴定技术在 [D6]DMSO/0.5% 水溶液中测定不同无机酸四丁基铵盐的稳定性常数。根据滴定数据，含有三个吡咯环（10 和 12）的受体对氟化氢、乙酸盐和磷酸二氢盐具有高亲和力（log Ka=5-7），与氯化物和硫酸氢盐相互作用较弱。具有四个吡咯环的氨基联吡咯受体 11 和 13 对磷酸二氢盐的选择性分别为 10(4)-和 10(2)-倍，这可以从乙酸四丁铵存在下的竞争滴定中推断出来。