9-Hydroxy-3,20-dioxopregna-4,16-dien-21-yl formate | 160191-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-Hydroxy-3,20-dioxopregna-4,16-dien-21-yl formate
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,13S,14S)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] formate
• CAS: 160191-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: VUMWTONLMKZPBU-BXLRBYEISA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-3,20-dioxopregna-4,16-dien-21-yl formate 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.01h， 生成 9,16α,17,21-tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triamcinolone Acetonide from 9-Hydroxy-3-methoxy-17-(2-methoxy-3-oxazolin-4-yl)androsta-3,5,16-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a063
• 作为产物：
  描述：

  (E)-17-(isocyanotosylmethylene)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-9α-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 9-Hydroxy-3,20-dioxopregna-4,16-dien-21-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17-(2-Methoxy-3-oxazolin-4-yl)-, 17-(3-Oxazolin-4-yl)-, and 17-(2-Oxazolin-4-ylidene) Substituted Steroids and Their Use as Precursors of Corticosteroids

  摘要：

  17-(Isocyanotosylmethylene)steroids 4 are useful intermediates in the conversion of 17-oxosteroids into 17-(hydroxyacetyl)steroids. The 21-CH2OH group is effectively introduced by a base-mediated reaction of compounds 4 with formaldehyde and MeOH to give 17-(2-methoxy-3-oxazolin-4-yl) derivatives 12, which by acid hydrolysis give 17-(hydroxyacetyl)steroids 10 and 16 in high yields. Partial hydrolysis of the same oxazoline derivatives 12 provides the 17-(hydroxyacetyl) cortico side chain of 13 equipped with a formyl-protected hydroxy group. 3-Oxazolinyl and 2-oxazolinylidene steroid derivatives 19, 20, and 21, without a 2-methoxy substituent, are discussed as alternatives of 12.

  DOI：

  10.1021/jo00098a024