3-甲基环己-3-烯-1-甲醛 | 56980-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3-甲基环己-3-烯-1-甲醛
• 英文名称: 3-methyl-3-cyclohexene-1-carbonylaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde；3-Methyl-cyclohex-3-encarbaldehyd；3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 3-methyl-；3-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 56980-32-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ABAHVCWRMOPYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-甲醛 在 chromic oxidation 作用下， 生成 3-甲基环己-3-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1,3]dioxolane 在 sodium 、 汞 水 作用下， 生成 3-甲基环己-3-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  接近朝尖杉的吲哚类似物通过一个螺环己烯策略

  摘要：

  高度官能化（dialkyloxo）indoloazepines 10，11，34和pyrroloazepinoindole 35分别通过相应的螺-环己烯衍生物的氧化裂解制备。四轮车35具有构建新的环系统2所需的碳和功能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85103-4
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 4-甲基环己-3-烯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 3-甲基环己-3-烯-1-甲醛 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Brom-1-methoxy-5-dimethoxymethyl-1-methyl-cyclohexan 、 2-Brom-1-methoxy-4-dimethoxymethyl-1-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Haufe, Guenter; Gierscher, Fritz; Koehler, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 817 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Production of Renewable <i>para</i> -Xylene by Tungsten Carbide Catalyzed Atom-Economic Cascade Reactions
  作者：Tao Dai、Changzhi Li、Lin Li、Zongbao Kent Zhao、Bo Zhang、Yu Cong、Aiqin Wang

  DOI：10.1002/anie.201710074

  日期：2018.2.12

  catalyst in an atom‐economic and renewable synthesis of para‐xylene with excellent selectivity and yield from 4‐methyl‐3‐cyclohexene‐1‐carbonylaldehyde (4‐MCHCA). This intermediate is the product of the Diels–Alder reaction between the two readily available bio‐based building blocks acrolein and isoprene. Our results suggest that 4‐MCHCA undergoes a novel dehydroaromatization–hydrodeoxygenation cascade

  碳化钨被用作对二甲苯的原子经济和可再生合成的催化剂，具有出色的选择性和4-甲基-3-环己烯-1-羰基醛（4-MCHCA）的产率。该中间体是两种容易获得的生物基丙烯醛和异戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的产物。我们的结果表明4-MCHCA通过不涉及外部氢源的分子内氢转移经历了新颖的脱氢芳香化-加氢脱氧级联过程，并且加氢脱氧是通过W 2上C = O键的直接解离而发生的C面。值得注意的是，该方法很容易适用于从生物基合成物中合成各种（多）甲基化的芳烃，因此有可能为有价值的芳族化合物提供不依赖石油的解决方案。
• Selective production of bio-based <i>para</i>-xylene over an FeO_x-modified Pd/Al₂O₃ catalyst
  作者：Yuxue Xiao、Qingwei Meng、Xiaoli Pan、Chao Zhang、Zaihui Fu、Changzhi Li

  DOI：10.1039/d0gc00944j

  日期：——

  substrate from η2-(C,O), the key transition state of the decarbonylation reaction, to the η1-(O) mode that favors the hydrodeoxygenation process. Notably, this designed catalyst is highly stable and is readily applicable in the selective synthesis of a broad range of desired aromatic chemicals via the same DHA–HDO pathway from cyclohex-3-enecarbaldehyde derivatives. Overall, this work develops a controllable

  对二甲苯（PX）是聚对苯二甲酸乙二醇酯的基本结构单元，目前是从石油资源生产的。为解决经济和环境问题，非常需要开发一种可再生的PX路线。多次尝试使用贵金属催化剂（例如Pd / Al 2 O 3）由生物质衍生的4-甲基-3-环己烯-1-甲醛（4-MCHCA）合成PX，但遭受严重的脱羰反应，从而产生甲苯作为主要产品。在本文中，我们报告了一种FeO x改性策略，以抑制Pd / Al 2 O 3催化剂上的脱羰反应，从而导致向PX的选择性急剧变化，收率高达81％通过级联的脱氢芳香化-加氢脱氧（DHA-HDO）途径。表征与对照实验表明，钯位点的电子密度在FeO的降低X改性的Pd / Al的2 ö 3催化剂相比的Pd / Al的2 ö 3，从而从η调谐基板的优先吸附模式2 - （C ，O）中，脱羰反应的关键过渡状态，给η 1 - （O）有利于加氢脱氧过程模式。值得注意的是，本设计的催化剂是高度稳定的，并且
• Ionic liquids and their use
  申请人：——

  公开号：US20040054231A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Ionic compounds having a freezing point of no more than 50° C., formed by the reaction of at least one amine salt of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 N + X − (I) with at least one hydrated salt, which is a chloride, nitrate, sulphate or acetate of Li, Mg, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Bi, La or Ce; wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 1 to C 5 alkyl or a C 6 to C 10 cycloalkyl group, or wherein R 2 and R 3 taken together represent a C 4 to C 10 alkylene group, thereby forming with the N atom of formula (I) a 5 to 11 membered heterocyclic ring, and wherein R 4 is hydrogen, or phenyl, or C 1 to C 12 alkyl or cycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from OH, Cl, Br, F, I, phenyl, NH 2 , CN, NO 2 , COOR 5 , CHO, COR 5 and OR 5 , wherein R 5 is a C 1 to C 10 alkyl or cycloalkyl group, and X − is an anion capable of being complexed by the said hydrated salt. The compounds are useful as solvents, electrolytes, and catalysts, and have particular application in solvents/electrolytes for metal plating and electropolishing processes, in particular in chromium plating.

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。
• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• Selective Production of Toluene from Biomass-Derived Isoprene and Acrolein
  作者：Tao Dai、Changzhi Li、Bo Zhang、Haiwei Guo、Xiaoli Pan、Lin Li、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201601267

  日期：2016.12.20

  Toluene is a basic chemical that is currently produced from petroleum resources. In this paper, we report a new route for the effective synthesis of toluene from isoprene and acrolein, two reactants readily available from biomass, through a simple two‐step reaction. The process includes Diels–Alder cycloaddition of isoprene and acrolein in a Zn‐containing ionic liquid at room temperature to produce

  甲苯是目前从石油资源生产的基本化学品。在本文中，我们报告了一种通过简单的两步反应从异戊二烯和丙烯醛（两种易于从生物质中获得的反应物）有效合成甲苯的新途径。该过程包括在室温下在含锌的离子液体中对异戊二烯和丙烯醛进行Diels–Alder环加成反应，以生成甲基环己-3-烯甲醛（MCHCAs）作为中间体，然后生成M（M = Pt，Pd，Rh）/ Al 2 O 3MCHCA在573 K下催化连续脱氢-脱羰反应生成甲苯，总收率可达90.7％。模型反应表明，MCHCA中C = C双键和醛基的协同诱导作用在引发连续的脱氢-脱羰作用中起关键作用，而甲基苯甲醛是MCHCAs气相转化的关键中间体。CO在不同催化剂上的微量量热吸附表明，在强吸附位上，底物脱羰的可能性更大。据我们所知，这是Pt / Al 2 O 3的首次报告。在一个反应​​器中催化给定化合物的连续脱氢-脱羰基。这项工作通过利用可以从生物质制备的两