3-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester | 6493-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；3-Methyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-methyl-, methyl ester；methyl 3-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 6493-78-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ALWNXIRSKYWVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1549.3;1578.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 3-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 甲基4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 3-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-Brom-4-methoxy-4-methyl-cyclohexan-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Haufe, Guenter; Gierscher, Fritz; Koehler, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 817 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-pressure effect on organic reactions in fluorophobic media
  作者：G�rard Jenner、Badra Gacem

  DOI：10.1002/poc.601

  日期：2003.5

  interactions was examined in Diels–Alder reactions and the conjugate addition of amines to acrylonitrile at different pressures. Its magnitude is lower than for other solvophobic media (water, ethylene glycol). Activation volumes determined in perfluorohexane are less negative for Diels–Alder cycloadditions owing to reduced fluorophobic interactions under pressure, in line with a former study. At variance

  在Diels-Alder反应中以及在不同压力下将胺类共轭加成到丙烯腈中，研究了疏水相互作用的动力学效应。其大小低于其他疏溶剂性介质（水，乙二醇）。与以前的研究一致，由于全氟己烷在压力下减少的氟相互作用减少了Diels-Alder环加成反应中负活化的量。由于疏溶剂加速和增强的电致伸缩的结合，在氟介质中，共轭物的添加对压力更敏感。提出了多种活化方法（压力+疏水活化）的一些合成应用，重点是氟介质的有益疏溶剂性能。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nanoporous Solid Acid Catalyst for the Diels-Alder Reaction of 1,3-Dienes with Acrylates
  作者：Makoto Onaka、Naoki Hashimoto、Ryota Yamasaki、Yasuyoshi Kitabata

  DOI：10.1246/cl.2002.166

  日期：2002.2

  Nanoporous aluminosilicate, Al-HMS with a high aluminum content, strong acidity, and nanoporosity was found to catalyze the Diels-Alder reaction of 1,3-dienes with methacrylate and acrylate, and turned out to be a green alternative to homogeneous acid catalysts.

  发现具有高铝含量、强酸性和纳米多孔性的纳米多孔铝硅酸盐 Al-HMS 可以催化 1,3-二烯与甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯的 Diels-Alder 反应，并被证明是均相酸催化剂的绿色替代品。
• Diels-Alder Reactions of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Thioesters and <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Selenoesters
  作者：Chang-Ho Byeon、Cheng-Yi Chen、David A. Ellis、David J. Hart、Jing Li

  DOI：10.1055/s-1998-1738

  日期：1998.6

  α,β-Unsaturated thioesters and selenoesters serve as dienophiles in Diels-Alder reactions with a variety of 1,3-dienes. Good levels of regioselectivity are obtained with unsymmetrical dienes when Lewis acid promoters are used. Thioesters and selenoesters are more reactive than the corresponding methyl esters based on competition experiments with cyclopentadiene.

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。
• Polyelectrolyte-catalyzed Diels–Alder reactions
  作者：Nellepalli Pothanagandhi、Akella Sivaramakrishna、Kari Vijayakrishna

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.07.021

  日期：2016.9

  polymerization techniques are used in polymer-assisted solution phase Diels–Alder reactions between isoprene and a variety of dienophiles. With 5 mol% loading, these polyelectrolytes exhibit very good catalytic activity toward Diels–Alder reaction with quantitative yields within 30 min at room temperature. These polyelectrolyte-catalyzed reactions resulted in good para/meta-like product ratios. Here, the coordination

  咪唑基的聚（离子液体）轴承溴化物和双（三氟甲烷）磺酰亚胺作为抗衡阴离子[聚（ViEIm）溴和聚（ViEIm）NTF 2 ]从可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合技术得到的在使用聚合物辅助溶液相异戊二烯与各种亲二烯体之间的Diels–Alder反应。负载量为5 mol％时，这些聚电解质对Diels-Alder反应表现出非常好的催化活性，并且在室温下30分钟内具有定量收率。这些聚电解质催化的反应产生了良好的对位/间位相似的产品比率。在此，聚电解质中带正电的咪唑鎓基团与亲二烯体的配位性质在催化剂活性和选择性中起关键作用。这些聚电解质可重复使用4个循环，而不会显着降低其催化活性和选择性。
• Silica-supported chlorometallate(<scp>iii</scp>) ionic liquids as recyclable catalysts for Diels–Alder reaction under solventless conditions
  作者：Karolina Matuszek、Anna Chrobok、Piotr Latos、Magdalena Markiton、Katarzyna Szymańska、Andrzej Jarzębski、Małgorzata Swadźba-Kwaśny

  DOI：10.1039/c6cy01771a

  日期：——

  A range of Lewis acidic metal chlorides were tested as homogeneous catalysts in a model Diels–Alder reaction; AlCl3 and GaCl3 performed best in terms of conversion and endo : exo selectivity. Based on this outcome, the corresponding chlorometallate(III) ionic liquids were tested as homogeneous catalysts, without a decrease in performance compared to the chlorides. Finally, these ionic liquids were

  在Diels-Alder反应模型中，测试了一系列Lewis酸性金属氯化物作为均相催化剂。就转化率和内切 ： 外切选择性而言，AlCl 3和GaCl 3表现最佳。基于该结果，测试了相应的金属氯化氯（III）离子液体作为均相催化剂，与氯化物相比，性能没有下降。最后，通过将阳离子共价束缚在多峰多孔二氧化硅载体上来使这些离子液体异质化。首次报道了这种负载的氯代gallate（III）离子液体。负载金属氯酸盐（Ⅲ））离子液体用作无溶剂条件下Diels-Alder反应的可循环均相催化剂。在接近室温（25°C）的反应时间（5分钟）下很短的反应时间（5分钟）后，获得了高收率（99％）和高内选择性（95％）。