内-1-(4-双环[2.2.1]庚-2-基苯基)乙烷-1-酮 | 54762-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 内-1-(4-双环[2.2.1]庚-2-基苯基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 4-(endo-2-norbornyl)acetophenone
• 英文别名: endo-2-(p-Acetylphenyl)-norbornan；Ethanone, 1-[4-(1R,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylphenyl]-, rel-；1-[4-[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]ethanone
• CAS: 54762-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RIQCUGGXKQATJX-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内-1-(4-双环[2.2.1]庚-2-基苯基)乙烷-1-酮 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以59%的产率得到4-(endo-2-norbornyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铬（II）的还原率，还原电位，电荷转移能和pK R +值测量的取代对甲基yl和环丙烯ium离子的稳定性参数之间的线性自由能关系

  摘要：

  已经合成了九个对yl离子，并测量了经验稳定性参数（i）-（iv）以及已知的对yl离子和环丙烯鎓离子的参数：（I）Cr（II）离子还原速率常数（k 2） 25.0°的10％盐酸水溶液; （ii）1，在1,2-二氯乙烷中的电荷转移频率（v CT max）；（iii）在二氯甲烷或乙腈中的还原峰电位（E red）；（iv）在23％的乙醇水溶液，50％的乙醇水溶液和50％的乙腈水溶液中的pK R +值。当检查了这些和先前报告的结果的线性自由能关系（LFER）（a）之间的电荷转移能量{（ECT）}，119.5× v CT max（cm -1），kJ mol -1和E red {（96.36×E red（V），kj mol -1）}；（b）在log k 2 {（5.70×log k 2（1 mol -1 s -1），kJ mol -1）}与E red之间；（c）在log k 2和E CT之间，发现令人满意的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90909-3

文献信息

• Solvolysis of p-2-norbornyl-tert-cumyl chlorides. .sigma.+Constants for p-exo- and -endo-Norbornyl and the question of an unusual polarizability of the .sigma.-bonds in the 2-norbornyl group
  作者：Herbert C. Brown、Boris G. Gnedin、Kenichi Takeuchi、Edward N. Peters

  DOI：10.1021/ja00836a023

  日期：1975.2