isopropyl 4-C-ethyl-6-O-methylsulphonyl-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 909710-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 4-C-ethyl-6-O-methylsulphonyl-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• CAS: 909710-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅S
• 分子量: 278.37
• InChiKey: TYQNDZDIQQKDOX-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-C-ethyl-6-O-methylsulphonyl-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法用于吡喃丁酮：从D-Glucal合成δ-内酯片段和修饰的结构单元

  摘要：

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。

  DOI：

  10.1080/07328300600735090
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4-O-methylsulphonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 isopropyl 4-C-ethyl-6-O-methylsulphonyl-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法用于吡喃丁酮：从D-Glucal合成δ-内酯片段和修饰的结构单元

  摘要：

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。

  DOI：

  10.1080/07328300600735090