2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetonitrile | 909710-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3R,6S)-3-ethyl-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
• CAS: 909710-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: CQYCHWAYCHYGCS-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法用于吡喃丁酮：从D-Glucal合成δ-内酯片段和修饰的结构单元

  摘要：

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。

  DOI：

  10.1080/07328300600735090
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-C-ethyl-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-((2R,3R,6S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-isopropoxy-2H-pyran-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法用于吡喃丁酮：从D-Glucal合成δ-内酯片段和修饰的结构单元

  摘要：

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。

  DOI：

  10.1080/07328300600735090

文献信息

• The Chiron Approach to Pironetins: Synthesis of the <i>δ</i>‐Lactonic Fragment and Modified Building Blocks from D‐Glucal
  作者：Francisco Sarabia、Miguel García‐Castro、Samy Chammaa、Antonio Sánchez‐Ruiz

  DOI：10.1080/07328300600735090

  日期：2006.5.1

  Abstract The synthesis of the δ‐lactonic fragment of pironetin (1), a natural product with outstanding antimitotic properties, is reported. The synthesis was achieved from commercially available tri‐O‐acetyl‐D‐glucal (6) that was employed as starting material for the preparation of ethyl ketone 4, through a synthetic sequence that included a Ferrier rearrangement of 6 and suitable functional group

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。