1-苄基-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸乙酯 | 1024585-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1024585-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: HKXHJILIKDQVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-苄基-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with 2-Isocyanoacetate

  摘要：

  An unexpected silver triflate catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with 2-isocyanoacetate provides an efficient route for the generation of isoquinolines. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol300901x

文献信息

• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。