methyl 7(S)-acetyloxy-4-oxo-2-octenoic acid | 166021-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7(S)-acetyloxy-4-oxo-2-octenoic acid
• 英文别名: methyl (E,7S)-7-acetyloxy-4-oxooct-2-enoate
• CAS: 166021-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: JQBYXKMRHJYDQW-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7(S)-acetyloxy-4-oxo-2-octenoic acid 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(S)-4,4-(Ethylenedioxy)-7-hydroxyoct-2-enoic Acid: The Penultimate Precursor to (-)-(R,R)-Pyranophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2093
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,7S)-7-acetyloxy-4-nitrooct-2-enoate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 7(S)-acetyloxy-4-oxo-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(S)-4,4-(Ethylenedioxy)-7-hydroxyoct-2-enoic Acid: The Penultimate Precursor to (-)-(R,R)-Pyranophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2093

文献信息

• A [3+2]nitrile oxide cycloaddition approach to (−)-pyrenophorin, and rosefuran
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00392-l

  日期：1995.7

  been conveniently applied as carbon-carbon bond forming reaction for the assemblage of the functionalized carbon atom fragments required for the synthesis of two simple but different targets such as the macrolide antibiotic (−)-pyrenophorin 1 and rosefuran 2, a trace component of the high prized oil of rose. In both cases, an intermediate 3,5-disustituted isoxazoline ring system has been used as serviceable

  [3 + 2]一氧化氮环加成化学已被方便地用作碳-碳键形成反应，用于合成两个简单但不同的靶标，例如大环内酯类抗生素（-）-pyrenophorin 1所需的功能化碳原子片段的组装玫瑰精呋喃2（蔷薇呋喃2）是玫瑰精油中的微量成分。在这两种情况下，中间的3,5-取代的异恶唑啉环系统都已用作目标显着结构特征的有用前体，即许多生物活性化合物共有的γ-氧代丙烯酸酯部分和β，γ-二羟基酮官能团，可通过温和的酸处理轻松转化为玫瑰呋喃。