2-(4-fluoro-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone | 1426307-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 1426307-45-0
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 347.389
• InChiKey: ISIGFSPRYZBMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-4-(4-fluorophenyl)-2,6-diphenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluoro-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029

文献信息

• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.