1,8-di(thiophen-2-yl)octane-1,8-dione | 861041-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-di(thiophen-2-yl)octane-1,8-dione
• 英文别名: 1,8-Dithiophen-2-yloctane-1,8-dione
• CAS: 861041-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: JJYKZLHZHVPUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以60%的产率得到1,8-di(thiophen-2-yl)octane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的氧化开环均偶联形成 CC 键

  摘要：

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601505

文献信息

• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• Non-Acidic Mediated Friedel-Craft Reaction of Thiophene Using EtAlCl2
  作者：Halil Ünver、Mutluhan Biyikoglu、Adnan Bulut

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15607

  日期：——

  Since alkyl Lewis acids are Brønsted bases, they give a non-acidic reaction media. In this context, acylation of thiophene is investigated in the presence of EtAlCl2 and non-acidic media. Besides 8 examples of thiophene, one example for pyrrole is synthesized in moderate to high yields (up to 99 %).

  由于烷基路易斯酸是布朗斯特碱，它们提供了非酸性反应介质。在这种情况下，研究了在 EtAlCl2 和非酸性介质存在下的噻吩酰化反应。除了 8 个噻吩的例子外，还合成了一个吡咯的例子，产率为中等到高（高达 99%）。
• Direct Acylation of Unactivated Alkyl Halides with Aldehydes through N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Qing‐Zhu Li、Rong Zeng、Peng‐Shuai Xu、Xin‐Hang Jin、Chuan Xie、Qi‐Chun Yang、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202309572

  日期：2023.10.2

  with unactivated alkyl halides in the presence of an NHC organocatalyst, thus enabling the rapid synthesis of various ketones from readily available starting materials under mild conditions. This method was also applied to the late-stage functionalization of pharmaceutical derivatives. Mechanistic investigations suggest a closed-shell nucleophilic substitution mechanism for this organocatalytic reaction

  在 NHC 有机催化剂存在下，醛与未活化的卤代烷发生交叉偶联，从而能够在温和条件下从容易获得的起始材料快速合成各种酮。该方法也应用于药物衍生物的后期功能化。机理研究表明该有机催化反应存在闭壳亲核取代机制。