3-[{(4-methylphenyl)methyl}amino]propanamide | 99981-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[{(4-methylphenyl)methyl}amino]propanamide
• 英文别名: N-(4-methyl-benzyl)-β-alanine amide；N-(4-Methyl-benzyl)-β-alanin-amid；3-[(4-Methylphenyl)methylamino]propanamide
• CAS: 99981-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11204623
• 分子量: 192.261
• InChiKey: FCNIBKQSIFMNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[{(4-methylphenyl)methyl}amino]propanamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bis{3-carbamoyl-2,5-dihydro-1-(4-methylbenzyl)-5-oxo-1Hpyrrol-4-olato}zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酰胺及其锌（ii）配合物作为候选抗糖尿病药的合成及生物学评价†

  摘要：

  以N-三苯甲基化丙烯酰胺为原料合成了新设计的1-（芳基甲基）-2,5-二氢-4-羟基-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酰胺（1a–e），并通过在LiOH的存在下简单地将1a-e和ZnSO 4混合即可轻松制备它们的锌（II）配合物（10a-e）。对1a–e的醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估，以揭示2,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯衍生物具有较高的AR抑制活性的重要结构特征。在体外，这些复合物的胰岛素模拟活性从50％抑制浓度评价（IC50）从肾上腺素处理的分离的大鼠脂肪细胞中释放游离脂肪酸（FFA）。在五种新合成的复合物中，有四种比阳性对照ZnSO 4具有更高的体外模拟胰岛素活性。这项研究证明基于吡咯-3-羧酰胺衍生物（ 1a – d）的新合成的N 2 O 2配位型锌（ Ⅱ）配合物是潜在的降血糖药。

  DOI：

  10.1039/c7nj00970d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 4-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-[{(4-methylphenyl)methyl}amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酰胺及其锌（ii）配合物作为候选抗糖尿病药的合成及生物学评价†

  摘要：

  以N-三苯甲基化丙烯酰胺为原料合成了新设计的1-（芳基甲基）-2,5-二氢-4-羟基-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酰胺（1a–e），并通过在LiOH的存在下简单地将1a-e和ZnSO 4混合即可轻松制备它们的锌（II）配合物（10a-e）。对1a–e的醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估，以揭示2,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯衍生物具有较高的AR抑制活性的重要结构特征。在体外，这些复合物的胰岛素模拟活性从50％抑制浓度评价（IC50）从肾上腺素处理的分离的大鼠脂肪细胞中释放游离脂肪酸（FFA）。在五种新合成的复合物中，有四种比阳性对照ZnSO 4具有更高的体外模拟胰岛素活性。这项研究证明基于吡咯-3-羧酰胺衍生物（ 1a – d）的新合成的N 2 O 2配位型锌（ Ⅱ）配合物是潜在的降血糖药。

  DOI：

  10.1039/c7nj00970d

文献信息

• Bluetooth Security — An Overview
  作者：Joakim Persson、Ben Smeets

  DOI：10.1016/s1363-4127(00)03005-3

  日期：2000.9
• Synthesis and biological evaluation of 4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamides and their zinc(<scp>ii</scp>) complexes as candidate antidiabetic agents
  作者：Ryota Saito、Moe Tamura、Saya Kawano、Yutaka Yoshikawa、Akihiro Kato、Kaname Sasaki、Hiroyuki Yasui

  DOI：10.1039/c7nj00970d

  日期：——

  1a–e and ZnSO4 in the presence of LiOH. The aldose reductase (AR) inhibitory activity of 1a–e was evaluated to reveal important structural features for 2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole derivatives to exhibit high AR inhibitory activity. The in vitro insulin–mimetic activity of these complexes was evaluated from 50% inhibitory concentrations (IC50) on free fatty acid (FFA) release from isolated rat adipocytes

  以N-三苯甲基化丙烯酰胺为原料合成了新设计的1-（芳基甲基）-2,5-二氢-4-羟基-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酰胺（1a–e），并通过在LiOH的存在下简单地将1a-e和ZnSO 4混合即可轻松制备它们的锌（II）配合物（10a-e）。对1a–e的醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估，以揭示2,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯衍生物具有较高的AR抑制活性的重要结构特征。在体外，这些复合物的胰岛素模拟活性从50％抑制浓度评价（IC50）从肾上腺素处理的分离的大鼠脂肪细胞中释放游离脂肪酸（FFA）。在五种新合成的复合物中，有四种比阳性对照ZnSO 4具有更高的体外模拟胰岛素活性。这项研究证明基于吡咯-3-羧酰胺衍生物（ 1a – d）的新合成的N 2 O 2配位型锌（ Ⅱ）配合物是潜在的降血糖药。