4-(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile | 1262782-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1262782-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₄
• 分子量: 386.195
• InChiKey: IVCDIKOBNZTUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile 在 K⁽¹⁺⁾*H₂F^(1-)=KH₂F 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 4-(iodoethynyl)benzonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient copper(i) catalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes in water: regioselective synthesis of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles

  摘要：

  一种新的水溶性Cu(I)配合物在温和条件下的水相中，对叠氮化物和端炔的Huisgen环加成反应表现出多样化和高催化活性。这是首个在有氧条件下，对1-碘炔在水中活跃的明确定义的Cu(I)催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00342e

文献信息

• Luminescence and Stability of 1,4,5‐Triaryl‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Brandon D. Nusser、Joseph V. Accardo、Lei Zhu

  DOI：10.1002/cphc.202300209

  日期：2023.9.15

  The fluorescence, phosphorescence, and photochemical properties of di‐ and triaryl‐substituted‐1,2,3‐triazoles are reported in this work. The ease of synthesis of regioisomers of substituted triazoles enables a systematic study on the correlation between regiochemistry and excited state properties, which include the solvent dependence of fluorescence, energy gap between singlet and triplet emitters, and propensity to photon‐triggered transformations. The triazoles that carry electron (e)‐donor and e‐acceptor aryl substituents show high fluorescence quantum yields in weakly polar solvents and exhibit solvent‐dependent fluorescence. The luminescence properties of these compounds in glass matrices at 77 K are characterized. The thermal and photo‐stability, two parameters that are crucial to their potential utilities in optical devices, of these compounds are determined. The position of the e‐donor substituent has a significant impact on the fluorescence emission energy and solvent sensitivity, singlet‐triplet energy gap, and photochemical reactivity and stability. The experimental observations on the structural correlation with the photophysical and photochemical properties are explained by quantum chemical calculations. This study provides a rationale on the placement of substituent on a donor‐acceptor type fluorophore to maneuver a range of photo‐related properties.

  摘要 本文报告了二芳基和三芳基取代的 1,2,3 三唑的荧光、磷光和光化学性质。由于取代三唑的区域异构体易于合成，因此可以对区域化学性质与激发态性质之间的相关性进行系统研究，其中包括荧光的溶剂依赖性、单线和三线发射体之间的能隙以及光子触发转化的倾向。带有电子（e）供体和电子受体芳基取代基的三唑在弱极性溶剂中显示出很高的荧光量子产率，并表现出溶剂依赖性荧光。这些化合物在 77 K 玻璃基质中的发光特性得到了表征。还确定了这些化合物的热稳定性和光稳定性，这两个参数对它们在光学设备中的潜在用途至关重要。e-donor 取代基的位置对荧光发射能量和溶剂敏感性、单线-三线能隙以及光化学反应性和稳定性有显著影响。量子化学计算解释了结构与光物理和光化学性质相关性的实验观察结果。这项研究提供了在供体-受体型荧光团上放置取代基以操纵一系列光相关特性的基本原理。