((1R,3aR,6aS)-6a-Hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl)-acetic acid methyl ester | 113704-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,3aR,6aS)-6a-Hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3aR,6aS)-6a-hydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pentalen-1-yl]acetate
• CAS: 113704-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BJLNHSQCDNIYLH-KKZNHRDASA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,6aS)-6a-Hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl)-acetic acid methyl ester 生成 (3aR,5aS,8aR)-Octahydro-pentaleno[6a,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ENHOLM, ERIC J.;TRIVELLAS, ANTIGONE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1063-1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙醛 在 水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((1R,3aR,6aS)-6a-Hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a029

文献信息

• Lanthanide induced intramolecular coupling of aldehydes and ketones with electron-deficient olefins
  作者：Eric J. Enholm、Antigone Trivellas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80359-2

  日期：1989.1

  Aldehydes or ketones with a δ,ε-olefin bearing a conjugating electron-withdrawing group undergo reductive cyclization with samarium iodide to afford five-membered rings. Diastereoselectivities of > 250:1 have been obtained.

  带有带有共轭吸电子基团的δ，ε-烯烃的醛或酮与碘化sa进行还原环化反应，得到五元环。获得了> 250：1的非对映选择性。
• LITTLE, R. DANIEL;FOX, DENNIS P.;HIJFTE, LUC VAN;DANNECKER, ROBERT;SOWELL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2287-2294
  作者：LITTLE, R. DANIEL、FOX, DENNIS P.、HIJFTE, LUC VAN、DANNECKER, ROBERT、SOWELL+

  DOI：——

  日期：——