(1R)-3-[(4R,5R)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-1-ol | 1221689-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-3-[(4R,5R)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1221689-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: LNCVUWMZSLRXCJ-UYJHQMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(4R,5R)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-7-ene-3,4-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1R)-3-[(4R,5R)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双供体活化的钌（VII）催化剂：对映体纯的THF-二元醇的合成

  摘要：

  双重，双重，无麻烦：通过钌（VII）催化的5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应，可获得对映体纯的四氢呋喃，具有较高的位置和立体选择性（参见方案TPAP =四丙基过钌酸铵）。双重活化改变了反应性并增加了过渡金属的嗜碳性，因此发生了与过硼酸盐发生不寻常的双加氧反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200903090